本書は、直江兼続が生きた時代を越後・会津時代と米沢の時代に分けて通観し、兼続の全生涯を描き、妻おせんと直江家の歴史にも迫る初めての歴史書。後世の物語や伝承の世界ではなく、同時代の史料を駆使した本書によって、初めて新しい上杉家と直江兼続の実像が明らかになる。一般読者のための平易な叙述に、人名・地名などにルビを付す。

I　越後・会津時代
1　上杉謙信・景勝と直江家…………………………………新潟県立歴史博物館/前嶋　敏
2　直江兼続と一族・家中………………………………………練馬区教育委員会/片桐昭彦
3　直江兼続と関ヶ原合戦…………………………………………福島県立博物館/高橋　充
〈コラム〉戦と宴の日々…………………………………山形県埋蔵文化財センター/高桑　登
〈コラム〉「幻の白河決戦」と上杉氏の城……………会津若松市東市民センター/石田明夫
4　兼続と「直江状」…………………………………新潟県立新津高等学校教諭/木村康裕
〈コラム〉解題「長谷堂合戦図屏風」…………………………………茨城大学教授/高橋　修

　　　II　米沢時代
1　江戸幕府と直江兼続………………………………………米沢市上杉博物館/阿部哲人
2　米沢城と城下町……………………………………………米沢市教育委員会/青木昭博
〈コラム〉直江兼続が掘った堀…………………………山形県埋蔵文化財センター/高桑　登
3　『文鑑』と『軍法』―直江兼続と漢籍―…………………………新潟大学助教/岩本篤志
4　直江後室おせんと米沢藩………………………………………新潟大学教授/矢田俊文
〈コラム〉おせんと兼続…………………………………………上越教育大学教授/浅倉有子