はじめに　戦国武将にとって兄弟とは
第一章　秀吉の弟として
1　兄秀吉に仕えるまで
同父兄弟か異父兄弟か/秀吉に招かれたのはいつか/稲葉山城攻めでの働きは史実か/はじめて史料に名前が現れるのはいつか
2　信長に仕える秀吉のもとで
「金ヶ崎退き口」での秀長/秀吉の近江横山城を守る/小谷城攻めでの働き/一向一揆との戦いで軍を率いる
第二章　信長の死、兄弟の命運
1　秀吉とともに中国攻めへ
秀吉に代わり官兵衛に接触/播磨は秀吉担当、但馬は秀長担当/但馬平定と竹田城入り/信長の命で三木城攻めに参加/因幡鳥取城攻めでの役割/備中高松城包囲の一員として
2　本能寺の変と「中国大返し」
「中国大返し」で殿をつとめる/光秀との山崎の戦いへ/清須会議のあと、明智の遺領丹波を平定/「信長の葬儀」を警固する
第三章　兄秀吉の覇業とともに
1　賤ヶ岳の戦いから小牧・長久手の戦いへ
賤ヶ岳の戦いの前哨戦で活躍/賤ヶ岳の戦いへ/「美濃大返し」を待つ/小牧・長久手の戦いでみせた一面
2　紀州攻めと四国攻め
武士による支配か、一揆による支配か――泉南・紀州攻めの意味/歴史から姿を消す「惣国一揆」/紀州攻めの副将として/四国攻めで総大将に/大和郡山城に入る/秀吉と家康との間をとりもつ/九州の情勢と「惣無事」の論理/動きはじめる島津/秀吉・秀長の九州入り/秀長軍、根白坂で島津軍と激突/「調停人」としての秀長
第四章　豊臣政権を支える大黒柱
1　秀長による大和支配
政権の中枢メンバーとなる/摂関家に次ぐ家格に/金箔瓦の郡山城天守/大和における秀長の政治
2　城と秀長
家臣から築城名人を輩出/茶々のために淀城を築城
第五章　秀長の死と迷走する豊臣政権
1　秀長、小田原攻めに参陣せず
病気がちとなる秀長/家康による北条氏説得工作/もう一人の調停人/毛利輝元を郡山に招待する/沼田問題から名胡桃事件へ/小田原攻めの顚末
2　豊臣政権にとって朝鮮出兵とは
秀吉はなぜ朝鮮出兵を考えたか/出兵に反対していた秀長
3　秀長の死とその後
秀吉の暴走がはじまる/利休切腹の知られざる背景/秀長の妻子とその血脈
おわりに　秀吉に天下をとらせた男